Лихое XVII столетие, эпоха красавиц, героев и джентльменов удачи. Молодой кузнец Уилл Тёрнер (Блум) вынужден объединиться с пиратом Джеком Спэрроу (т.е. Джек Воробей; Депп), чтобы отбить у коварного капитана Барбозы (Раш) свою подругу Элизабет (Найтли). У Джека к Барбозе есть свой счёт — тот увёл его корабль "Чёрная жемчужина". Трудность заключается в том, что Барбоза и его пиратская шайка — не просто морские головорезы. Под воздействием древнего проклятия, лишь на них падёт лунный свет, они превращаются в скелеты. Так что уничтожить уже мертвых пиратов весьма проблематично...
Отважная дочь пирата Морган Эдамс (Джина Дэвис - "Долгий поцелуй на ночь") жаждет отомстить за своего отца, погибшего от рук собственного брата. Ей досталась в наследство треть карты Острова Головорезов с обозначением места, где спрятаны несметные сокровища. Чтобы добраться до них, Морган набирает команду из старых боевых товарищей отца. На аукционе рабов в Порт-Ройале на Ямайке она покупает авантюриста и проходимца Уильяма Шоу, у которого оказывается вторая часть карты. Но главная проблема том, что последняя часть карты находится у злого и коварного дяди Морган - пирата по прозвищу "Дог"...