Эта "черная" комедия рассказывет историю специалиста по рекламе по имени Роджер (Кэмпбэлл Скотт), меняющего женщин, как перчатки, который дает советы, как добиться благосклонности от противоположного пола, своему несовершеннолетнему племяннику (Джесс Эйзенберг), который никак не расстанется со своей девственностью, Фильм предоставляет зрителю возможно провести 24 часа, наблюдая за их диковатыми приключениями в Нью-Йорке.