Жизнь Кола Уивера, по праву, можно назвать счастливой: у него великолепный дом, хорошая работа и прекрасная семья. Со своей женой Эмили он знаком со школьной скамьи и живет с ней уже 20 лет. Но его идеальная жизнь в одночасье рушится, когда Кол узнает об измене жены и о том, что она с ним разводится.

Проводя все свое время в баре, Кол вспоминает о своей прошлой жизни и понимает, что за 20 лет он разучился ухаживать за женщинами, последний раз был на свидании более 20 лет назад, и как теперь обаять какую-нибудь женщину он просто не знает. В баре Кол случайно знакомится с обаятельным мужчиной Джейкобом Палмером, у которого богатый опыт общения с женским полом. Он рассказывает Колу о всех прелестях холостой жизни: крепкие напитки, кокетливые девушки, стильная одежда и стильная внешность.

Но дома у Кола у его тринадцатилетнего сына Робби есть проблема. Робби влюблен в свою няню Джессику, семнадцатилетнюю девушку, которая в свою очередь влюблена в самого Кола.

Но, погружаясь все больше в новую жизнь, Кол осознает, что его счастье находится не здесь, а где-то далеко в прошлом...